РазноеМетан бутан – метан этан пропан что дальше??мне нужна таблица…всеми этими веществами,формулы…скиньте ссылку плиз?

Метан бутан – метан этан пропан что дальше??мне нужна таблица…всеми этими веществами,формулы…скиньте ссылку плиз?

Алканы — Википедия

Эта статья — о химических соединениях. О канадской алюминиевой компании см. Rio Tinto Alcan.
Химическая структура (вверху) и 3D-модель (внизу) метана — простейшего алкана

Алка́ны (также насыщенные углеводороды, парафины) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.

Все алканы относятся к более крупному классу алифатических углеводородов. Алканы являются насыщенными углеводородами, то есть содержат максимально возможное число атомов водорода для заданного числа атомов углерода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp

3-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28′. Связи C—C представляют собой σ-связи, отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью. Длина связи C—C составляет 0,154 нм, длина связи C—H — 0,1087 нм.

Простейшим представителем класса является метан (CH4). Углеводород с самой длинной цепью — нонаконтатриктан C390H782 синтезировали в 1985 году английские химики И. Бидд и М. К. Уайтинг

[1].

Рациональная[править | править код]

Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном, и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3алкил4метан», например:

Alkan02.png

а: н-бутил-втор-бутилизобутилметан
б: триизопропилметан
в: триэтилпропилметан

Систематическая ИЮПАК[править | править код]

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь, при этом нумерация этой цепи начинается со стороны ближайшего к концу цепи заместителя. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.

[2]

Например:

Alkan03.png 2,6,6-триметил-3-этилгептан (слева направо) / 2,2,6-триметил-5-этилгептан (справа налево)

При сравнении положений заместителей в обеих комбинациях, предпочтение отдается той, в которой первая отличающаяся цифра является наименьшей. Таким образом, правильное название — 2,2,6-триметил-5-этилгептан.

Алканы образуют гомологический ряд.

Гомологический ряд алканов (первые 10 членов)
Метан CH4 CH4
Этан CH3—CH3 C2H6
Пропан CH3—CH2—CH3 C3H8
Бутан CH3—CH2—CH2—CH3 C4H10
Пентан CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 C5H12
Гексан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C6H14
Гептан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C7H16
Октан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH
3
C8H18
Нонан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C9H20
Декан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C10H22

Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета, а начиная с C7H16 — также оптической изомерией

[3]. Число структурных изомеров алканов CnH2n+2 в зависимости от числа атомов углерода n без учёта стереоизомерии[4][5] и с учётом стереоизомерии[6]:

n Число изомеров С учётом стереоизомерии
4 2 2
5 3 3
6 5 5
7 9 11
8 18 24
9 35 55
10 75 136
11 159 345
12 355 900
13 802 2412
14 1858 6563
15 4347 18 127
20 366 319 3 396 844
25 36 797 588 749 329 719
30 4 111 846 763 182 896 187 256

Число структурных изомеров низших углеводородов до C14H30 было установлено прямым подсчётом; в 1931 году был разработан рекурсивный метод подсчёта числа изомеров[7]. Какой-либо простой связи между числом атомов углерода n и числом изомеров обнаружено не было

[7]. При n→1{\displaystyle n\rightarrow {\mathcal {1}}} число различных структурных изомеров алканов можно оценить посредством теоремы Редфилда — Пойи[8].

  • Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи
  • При стандартных условиях, установленных ИЮПАК (давление 105 Па, температура 0 °C), неразветвлённые алканы с CH4 до C4H10 являются газами, с C5H12 до C13H28 — жидкостями, а начиная с C14H30 и далее — твёрдыми веществами.
  • Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвлённых к более разветвлённым. Так, например, при 20 °C
    н
    -пентан — жидкость, а неопентан — газ.
  • Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.
Физические свойства нормальных алканов
n Название Тпл, °C Ткип, °C Плотность, г/см³ Показатель преломления
1 Метан −182,48 −161,5 0,416 при Tкип
2 Этан −183,3 −88,63 0,546 при Tкип
3 Пропан −187,7 −42,1 0,585 при T
кип
4 Бутан −138,35 −0,5 0,6 при Tкип 1,3326
Изобутан −159,60 −11,73 0,5510 при Tкип
5 Пентан −129,7 36,07 0,6262 1,3575
6 Гексан −95,3 68,7 0,6594 1,3749
7 Гептан −90,6 98,4 0,638 1,3876
8 Октан −55,8 125,7 0,7025 1,3974
9 Нонан −54 150,8 0,718
1,4054
10 Декан −29,7 174,1 0,730 1,4119
11 Ундекан −25,6 195,9 0,7402 1,4151
12 Додекан −9,6 216,3 0,7487 1.4216
13 Тридекан −5,4 235,5 0,7564 1,4256
14 Тетрадекан 5,9 253,6 0,7628 1,4289
15 Пентадекан 9,9 270,6 0,7685 1,4310
16 Гексадекан 18,2 286,8 0,7734 1,4345
17 Гептадекан 22,0 301,9 0,778* 1,4369*
18 Октадекан 28,2 316,1 0,7819* 1,4390*
19 Нонадекан 32,1 329,76 0,7855* 1,4409*
20 Эйкозан 36,8 342,7 0,7887* 1,4426*
21 Генэйкозан 40,5 355,1 0,7917* 1,4441*
22 Докозан 44,4 367,0 0,7944* 1,4455*
23 Трикозан 47,6 378,3 0,7969* 1,4468*
24 Тетракозан 50,9 389,2 0,7991* 1,4480*
25 Пентакозан 53,7 399,7 0,8012* 1,4491*
26 Гексакозан 57 262 (15 мм рт. ст.) 0,778
27 Гептакозан 60 270 (15 мм рт. ст.) 0,780
28 Октакозан 61,1 280 (15 мм рт. ст.) 0,807
29 Нонакозан 64 286 (15 мм рт. ст.) 0,808
30 Триаконтан 65,8 446,4 0,897* 1,4536*
31 Гентриаконтан 67,9 455 0,8111* 1,4543*
32 Дотриаконтан 69,7 463 0,8124* 1,4550*
33 Тритриаконтан 71 474 0,811
34 Тетратриаконтан 73,1 478 0,8148* 1,4563*
35 Пентатриаконтан 74,7 486 0,8159* 1,4568*
36 Гексатриаконтан 75 265 при 130 Па 0,814
37 Гептатриаконтан 77,4 504,14 0,815
38 Октатриаконтан 79 510,93 0,816
39 Нонатриаконтан 78 517,51 0,817
40 Тетраконтан 81,4 523,88 0,817
41 Гентетраконтан 80,7 530,75 0,818
42 Дотетраконтан 82,9 536,07 0,819
43 Тритетраконтан 85,3 541,91 0,820
44 Тетратетраконтан 86,4 547,57 0,820
45 Пентатетраконтан 553,1 0,821
46 Гексатетраконтан 558,42 0,822
47 Гептатетраконтан 563,6 0,822
48 Октатетраконтан 568,68 0,823
49 Нонатетраконтан 573,6 0,823
50 Пентаконтан 93 421 0,824
51 Генпентаконтан 583 0,824
52 Допентаконтан 94 587,6 0,825
53 Трипентаконтан 592 0,825
54 Тетрапентаконтан 95 596,38 0,826
60 Гексаконтан 98,9
70 Гептаконтан 105,3
100 Гектан 115,2
150 Пентаконтагектан 123
390 Нонаконтатриктан 132

Примечание к таблице: * отмечены значения, полученные для переохлаждённой жидкости.

ИК-спектроскопия[править | править код]

В ИК-спектрах алканов четко проявляются частоты валентных колебаний связи С—Н в области 2850—3000 см−1. Частоты валентных колебаний связи С—С переменны и часто малоинтенсивны. Характеристические деформационные колебания в связи С—Н в метильной и метиленовой группах обычно лежат в интервале 1400—1470 см−1, однако метильная группа даёт в спектрах слабую полосу при 1380 см−1.

УФ-спектроскопия[править | править код]

Чистые алканы не поглощают излучение в ультрафиолетовой области выше 2000 Å и по этой причине часто оказываются отличными растворителями для снятия УФ-спектров других соединений.

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что одинарные связи C—H и C—C относительно прочны, и их сложно разрушить. Поскольку связи С—C неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.

Реакции радикального замещения[править | править код]

Галогенирование[править | править код]

Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-излучением или нагреть.

Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от хлорметана до тетрахлорметана. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного, и в 2 раза меньше, чем вторичного. Таким образом, хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.

Стоит отметить, что галогенирование происходит тем легче, чем длиннее углеродная цепь н-алкана. В этом же направлении уменьшается энергия ионизации молекулы вещества, то есть, алкан легче становится донором электрона.

Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно с последовательным образованием хлорметана, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана: за один этап замещается не более одного атома водорода:

Ch5+Cl2→Ch4Cl+HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{4}+Cl_{2}\rightarrow CH_{3}Cl+HCl}}}
Ch4Cl+Cl2→Ch3Cl2+HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}Cl+Cl_{2}\rightarrow CH_{2}Cl_{2}+HCl}}}
Ch3Cl2+Cl2→CHCl3+HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\rightarrow CHCl_{3}+HCl}}}
CHCl3+Cl2→CCl4+HCl{\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+Cl_{2}\rightarrow CCl_{4}+HCl}}}

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН3, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Цепной механизм галогенирования:

1) Инициирование

Cl:Cl→hνCl·+·Cl{\displaystyle {\ce {\mathsf {Cl{\text{:}}Cl->[{h\nu }]Cl{\text{·}}+{\text{·}}Cl}}}}

2) Рост цепи

Ch4-Ch3-Ch4+Cl·→Ch4-CH˙-Ch4+HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}+Cl{\text{·}}\rightarrow CH_{3}{\text{-}}{\dot {CH}}{\text{-}}CH_{3}+HCl}}}
Ch4-CH˙-Ch4+Cl:Cl→Ch4-CHCl-Ch4+Cl·{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}{\dot {CH}}{\text{-}}CH_{3}+Cl{\text{:}}Cl\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CHCl{\text{-}}CH_{3}+Cl{\text{·}}}}}

3) Обрыв цепи

Ch4-CH˙-Ch4+Cl·→Ch4-CHCl-Ch4{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}{\dot {CH}}{\text{-}}CH_{3}+Cl{\text{·}}\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CHCl{\text{-}}CH_{3}}}}

Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.

Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.

С фтором и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом или подходящим растворителем.

Сульфирование[править | править код]

При одновременном действии на алканы оксидом серы (IV) и кислородом, при ультрафиолетовом облучении или при участии веществ, являющихся донорами свободных радикалов (диазометан, органические перекиси), протекает реакция сульфирования с образованием алкилсульфокислот:

Ch4-Ch3-Ch3-Ch4→O2;SO2;hνCh4-Ch3-Ch3-Ch3-SO2OH{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}{\xrightarrow {O_{2};SO_{2};h\nu }}CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}SO_{2}OH}}}
Сульфохлорирование (реакция Рида)[править | править код]

Reed Reaction Scheme.png При облучении ультрафиолетовым излучением алканы реагируют со смесью SO2 и Cl2, После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего.

Развитие цепного процесса:

RH+Cl⋅→R⋅+HCl{\displaystyle {\mathsf {RH+Cl\cdot \rightarrow R\cdot +HCl}}}
R⋅+SO2→RSO2⋅{\displaystyle {\mathsf {R\cdot +SO_{2}\rightarrow RSO_{2}\cdot }}}
RSO2⋅+Cl2→RSO2Cl+Cl⋅{\displaystyle {\mathsf {RSO_{2}\cdot +Cl_{2}\rightarrow RSO_{2}Cl+Cl\cdot }}}

Легче всего сульфохлорируются углеводы линейного строения, в отличие от реакций хлорирования и нитрования.[9]

Образовавшиеся сульфонилхлориды широко применяются в производстве ПАВ.

Нитрование[править | править код]

Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота NO2 в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных:

RH+HNO3→RNO2+h3O{\displaystyle {\mathsf {RH+HNO_{3}\rightarrow RNO_{2}+H_{2}O}}}

Имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Реакции окисления[править | править код]
Автоокисление

Окисление алканов в жидкой фазе протекает по свободно-радикальному механизму и приводит к образованию гидропероксидов, продуктов их разложения и взаимодействия с исходным алканом. Схема основной реакции автоокисления:

RH+O2→R⋅+HOO⋅{\displaystyle {\mathsf {RH+O_{2}\rightarrow R\cdot +HOO\cdot }}}
R⋅+O2→ROO⋅{\displaystyle {\mathsf {R\cdot +O_{2}\rightarrow ROO\cdot }}}
ROO⋅+RH→ROOH+R⋅{\displaystyle {\mathsf {ROO\cdot +RH\rightarrow ROOH+R\cdot }}}
Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

Ch5+2O2→CO2+2h3O+ΔQ{\displaystyle {\mathsf {CH_{4}+2O_{2}\rightarrow CO_{2}+2H_{2}O+\Delta Q}}}

Значение Q достигает 46 000 — 50 000 кДж/кг.

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается оксид углерода(II) или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).

Каталитическое окисление

В реакциях каталитического окисления алканов могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.

При мягком окислении СН4 в присутствии катализатора кислородом при 200 °C могут образоваться:

Окисление также может осуществляться воздухом. Процесс проводится в жидкой или газообразной фазе. В промышленности так получают высшие жирные спирты и соответствующие кислоты.

Реакция окисления алканов диметилдиоксираном:

Oxidation of alkane using dimethyldioxirane.svg

Механизм реакций получения кислот путём каталитического окисления и расщепления алканов показан ниже на примере получения из бутана уксусной кислоты:

Butane to acetic acid.svg
Термические превращения алканов[править | править код]
Разложение

Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Примеры:

Ch5→ot>1000oCC+2h3{\displaystyle {\mathsf {CH_{4}{\xrightarrow[{}]{^{o}t>1000^{o}C}}C+2H_{2}}}}
C2H6→2C+3h3{\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{6}\rightarrow 2C+3H_{2}}}}
Крекинг

При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.

В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции (10—15 атомов углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла (12—20 атомов углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания.

В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — 400—450 °C и низком давлении — 10—15 атм на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

Для метана:

2Ch5→ot>1500oCC2h3+3h3{\displaystyle {\mathsf {2CH_{4}{\xrightarrow[{}]{^{o}t>1500^{o}C}}C_{2}H_{2}+3H_{2}}}}

Во время крекинга одна из связей (С-С) разрывается, образуя два радикала. Далее одновременно происходят три процесса, вследствие которых реакция дает множество различных продуктов.

Ch4-Ch3:Ch4→1500∘CCh4-Ch3·+·Ch4{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{:}}CH_{3}{\xrightarrow {1500^{\circ }C}}CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{·}}+{\text{·}}CH_{3}}}}

1) Рекомбинация

Ch4-Ch3·+·Ch3-Ch4→Ch4-Ch3-Ch3-Ch4{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{·}}+{\text{·}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}}}}
Ch4·+·Ch3-Ch4→Ch4-Ch3-Ch4{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{·}}+{\text{·}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}}}}
Ch4·+·Ch4→Ch4-Ch4{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{·}}+{\text{·}}CH_{3}\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CH_{3}}}}

2) Диспропорционирование

Ch4·+·Ch3-Ch4→Ch5+Ch3=Ch3{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{·}}+{\text{·}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}\rightarrow CH_{4}+CH_{2}{\text{=}}CH_{2}}}}
Ch4-Ch3·+·Ch3-Ch4→Ch4-Ch4+Ch3=

Этан — Википедия

Этан
Ethane-2D.png
({{{картинка}}})
Ethane-A-3D-balls.png({{{картинка3D}}})
Ethane-3D-vdW.png({{{картинка малая}}})
Систематическое
наименование
Этан
Хим. формула C2H6
Рац. формула H3CCH3
Состояние газ
Молярная масса 30,07 г/моль
Плотность 1,2601 кг/м³ в стандартных условиях по ГОСТ 2939—63; при н. у. (0С) 0,001342 г/см³
Температура
 • плавления −182,8 °C
 • кипения −88,6 °C
 • вспышки 152 °C
 • воспламенения 152 °C
 • самовоспламенения 472 °C
Мол. теплоёмк. 52,65 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования -84,67 кДж/моль
Давление пара 2,379 МПа (0°С)
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 42 (вода, 20°С)
Рег. номер CAS 74-84-0
PubChem 6324
Рег. номер EINECS 200-814-8
SMILES
InChI
RTECS Kh4800000
ChEBI 42266
Номер ООН 1035
ChemSpider 6084
Токсичность Малотоксичен. Обладает слабым наркотическим действием
Краткие характер. опасности (H)
Меры предостор. (P) P210, P377, P381, P410+P403
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Газовый баллон» системы СГС
NFPA 704 NFPA 704 four-colored diamond
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Эта́н (лат. ethanum), C2H6 — органическое соединение, второй член гомологического ряда алканов. Газ без цвета и запаха. В промышленности этан получают из природного газа и нефти и расходуют преимущественно для производства этилена.

Этан при н. у. — бесцветный газ, без запаха и вкуса. Молярная масса — 30,07. Температура плавления −183,23 °C, температура кипения −88,63 °C. Плотность ρгаз.=0,001342 г/см³ или 1,342 кг/м³ (н. у.), ρжидк.=0,561 г/см³ (T=-100 °C). Давление паров при 0 °C — 2,379 МПа. Растворимость в воде — 4,7 мл в 100 мл (при 20 °C), в этаноле — 46 мл в 100 мл (при 0 °C), хорошо растворяется в углеводородах. Точка вспышки у этана равна –187,8 °C, температура самовоспламенения — 595 °C. Этан образует с воздухом взрывоопасные смеси при содержании 5–15 об. % (при 20 °C). Октановое число —120,3[2][3][4].

Commons-logo.svg Параметры молекулы этана Конформеры этана

Молекула этана имеет тетраэдрическое строение: атомы углерода являются sp3-гибридными. Связь C–C образована перекрыванием sp3-гибридных орбиталей, а связь C–H — перекрыванием sp3-гибридной орбитали углерода и s-орбитали водорода. Длина связи C–C равна 1,54 Å, а длина связи C–H равна 1,095 Å[5].

Поскольку С–С-связь в этане одинарная, вокруг неё возможно свободное вращение метильных групп. При вращении возникают различные пространственные формы молекулы этана, которые называются конформациями. Конформации принято изображать в виде перспективного изображения (такие изображения иногда называют «лесопильными козлами») либо в виде проекций Ньюмена[5].

Число конформаций для этана бесконечно, однако принято рассматривать две крайние конформации:

  • заслонённую, в которой атомы водорода максимально сближены в пространстве;
  • и заторможенную, в которой атомы водорода максимально удалены[5].

Заслонённая конформация имеет наибольшую энергию из всех конформаций, а заторможенная — наименьшую, то есть является наиболее энергетически выгодной и, следовательно, более устойчивой. Разница энергии между этими конформациями равна 2,9 ккал/моль. Считается, что это число отражает торсионное напряжение в менее выгодной заслонённой конформации. Если разделить эту энергию на три взаимодействия между парами атомов водорода, то энергия торсионного взаимодействия двух атомов водорода составит примерно 1 ккал/моль[5].

По значению 2,9 ккал/моль из уравнения Гиббса можно вычислить константу равновесия между двумя конформациями этана. При температуре 25 °С значительно преобладает заторможенная конформация: 99 % молекул этана находятся в этой конформации и лишь 1 % — в заслонённой[5].

Энергии крайних и промежуточных конформаций принято представлять в виде циклических графиков, где по оси абсцисс отложен торсионный угол, а по оси ординат — энергия.

Энергия конформаций этана

В промышленности[править | править код]

В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до 10 % по объёму. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьём для получения этилена[6]. Также этан получают при гидрокрекинге углеводородов и ожижении углей[7].

В лабораторных условиях[править | править код]

В 1848 году Кольбе и Франкленд впервые синтетически получили этан, обработав пропионитрил металлическим калием. В 1849 году они получили этот газ электролизом ацетата калия и действием цинка и воды на иодэтан[8].

В лаборатории этан можно получить несколькими способами:

2Ch4I+2Na→Ch4Ch4+2NaI{\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}I+2Na\rightarrow CH_{3}CH_{3}+2NaI}}}
Ch4COO−−e−→Ch4COO⋅→Ch4⋅+CO2{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COO^{-}-e^{-}\rightarrow CH_{3}COO\cdot \rightarrow CH_{3}\cdot +CO_{2}}}}
2Ch4⋅→Ch4Ch4{\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}\cdot \rightarrow CH_{3}CH_{3}}}}
Ch4Ch3COONa+NaOH→Ch4Ch4+Na2CO3{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}COONa+NaOH\rightarrow CH_{3}CH_{3}+Na_{2}CO_{3}}}}
Ch4Ch3Br+Mg→Ch4Ch3MgBr{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}Br+Mg\rightarrow CH_{3}CH_{2}MgBr}}}
Ch4Ch3MgBr+h3O→Ch4Ch4+MgOHBr{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}MgBr+H_{2}O\rightarrow CH_{3}CH_{3}+MgOHBr}}}
Ch3Ch3+h3→Ch4Ch4{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}CH_{2}+H_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{3}}}}
HC≡CH+2h3→Ch4Ch4{\displaystyle {\mathsf {HC\equiv CH+2H_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{3}}}}

Этан вступает в типичные реакции алканов, прежде всего реакции замещения, проходящие по свободнорадикальному механизму. Среди химических свойства этана можно выделить:

Основное использование этана в промышленности — получение этилена методом парового крекинга. Именно из этилена далее получают важные промышленные продукты, однако в целях экономии разрабатываются методы превращения в них самого этана. Однако ни один из проектов пока не прошёл пилотную стадию. Проблемы в этой области связаны с низкой селективностью реакций. Одним из перспективных направлений является синтез винилхлорида напрямую из этана. Также применяется превращение этана в уксусную кислоту. Термическим хлорированием этана в различных условиях получают хлорэтан, 1,1-дихлорэтан и 1,1,1-трихлорэтан[7].

Этан обладает слабым наркотическим действием (ослаблено за счёт низкой растворимости в жидкостях организма). Класс опасности — четвёртый[9]. В концентрациях 2-5 об. % он вызывает одышку, в умеренных концентрациях — головные боли, сонливость, головокружение, повышенное слюноотделение, рвоту и потерю сознания из-за недостатка кислорода. В высоких концентрациях этан может вызвать сердечную аритмию, остановку сердца и остановку дыхания. При постоянном контакте может возникнуть дерматит. Сообщается, что при 15-19 об. % этан вызывает повышение чувствительности миокарда к катехоламинам[10].

Предположительно, на поверхности Титана (спутник Сатурна) в условиях низких температур (−180 °C) существуют целые озёра и реки из жидкой метано-этановой смеси[11].

  1. ↑ Ethane (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения 6 апреля 2019.
  2. ↑ Ullmann, 2014, p. 3–5.
  3. 1 2 3 Химическая энциклопедия.
  4. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Изд. 2-е. — Химия, 1978. — С. 199.
  5. 1 2 3 4 5 Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия : в 4 т.. — 5-е изд. — БИНОМ. Лаборатория знаний, 2014. — Т. 1. — С. 321—326. — ISBN 978-5-9963-1535-2.
  6. ↑ Химическая энциклопедия, 1998.
  7. 1 2 Ullmann, 2014, p. 13.
  8. ↑ ЭСБЕ.
  9. ↑ Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, нбутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03
  10. ↑ Ullmann, 2014, p. 61.
  11. Mousis O., Schmitt B. Sequestration of Ethane in the Cryovolcanic Subsurface of Titan (англ.) // The Astrophysical Journal : journal. — IOP Publishing, 2008. — April (vol. 677). — DOI:10.1086/587141.
  • Братков А. А. Этан // Химическая энциклопедия: в 5 т. / Зефиров Н. С. (гл. ред.). — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан—Ятрохимия. — С. 491. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.
  • Schmidt R., Griesbaum K., Behr A., Biedenkapp D., Voges H.-W., Garbe D., Paetz C., Collin G., Mayer D., Höke H. Hydrocarbons (англ.) // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2014. — DOI:10.1002/14356007.a13_227.pub3.
  • The chemistry of alkanes and cycloalkanes / Ed. Saul Patai and Zvi Rappoport. — John Wiley & Sons, 1992. — ISBN 0-471-92498-9.
  • Тутурин Н. Н. Этан // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

метан этан пропан что дальше??мне нужна таблица…всеми этими веществами,формулы…скиньте ссылку плиз?

Ищи гомологический ряд метана. в ГУУГЛе

<a rel=»nofollow» href=»http://ru.wikipedia.org/wiki/алканы» target=»_blank»>http://ru.wikipedia.org/wiki/алканы</a>

Ольга, спа­сибо, чт­о по­с­ове­то­вала <a rel=»nofollow» href=»https://ok.ru/dk?cmd=logExternal&amp;st.cmd=logExternal&amp;st.link=http://mail.yandex.ru/r?url=http://fond2019.ru/&amp;https://mail.ru &amp;st.name=externalLinkRedirect&amp;st» target=»_blank»>fond2019.ru</a> Вы­платил­и 28 тысяч за 20 ми­ну­т ка­к ты и напис­а­л­а. Жал­ь что ра­ньше не з­нал­а п­ро таки­е ф­о­нд­ы, на раб­о­т­у бы х­о­д­ит­ь не п­р­и­шлось:)

Окисление бутанов метана — Справочник химика 21

    Каталитическое окисление в жидкой фазе имеет то преимущество перед газофазным процессом, что позволяет более точно регулировать состав конечных продуктов [60]. Та1 , при окислепии н-бутана в жидкой фазе образуется в первую очередь уксусная кислота при полном отсутствии формальдегида. При окислепии же пропана в газовой фазе, напротив, образуются главным образом пропионовый альдегид, пропиловый спирт, ацетон, уксусный альдегид, уксусная кислота, формальдегид, метиловый спирт, окись пропилена, окись этилена. При окислении н-гексана теоретически можно получить около 60 различных продуктов окисления, не считая вторичных продуктов, образующихся за счет дальнейших реакций кислородсодержащих компонентов. Метан и этан не только содержатся в значительно больших количествах в природном газе, чем пропан или бутан, но они представляют интерес и для применения в качестве исходного сырья, так как нри окислении дают продукты более простого состава. Именно сложный состав продуктов газофазного окисления был причиной того, что внедрение этого процесса в промышленную практику сильно задержалось. [c.151]
    Метод каталитического обезвреживания газообразных отходов заключается в проведении окислительно-восстановительных процессов при температуре 75—500°С на поверхности катализаторов. В качестве носителей металлов, используемых как катализаторы (платина, палладий, осмий, медь, никель, кобальт, цинк, хром, ванадий, марганец), применяются асбест, керамика, силикагель, пемза, оксид алюминия и др. На эффективность процесса оказывает влияние начальная концентрация обезвреживаемого соединения, степень запыленности газов, температура, время контакта и качество катализатора. Наиболее целесообразное использование метода— при обезвреживании газов с концентрацией соединений не более 10—50 г/м . На низкотемпературных катализаторах при избытке кислорода и температуре 200—300°С окисление ряда низко-кипящих органических соединений (метан, этан, пропилен, этилен, ацетилен, бутан и др.) протекает нацело до СО2, N2 и Н2О. В то же время обезвреживание высококипящих или высокомолекулярных органических соединений данным методом осуществить невозможно из-за неполного окисления и забивки этими соединениями поверхности катализатора. Так же невозможно применение катализаторов для обезвреживания элементорганических соединений из-за отравления катализатора НС1, НР, 502 и др. Метод используется для очистки газов от N0 -f N02 с применением в качестве восстановителей метана, водорода, аммиака, угарного газа. Срок службы катализаторов 1—3 года. Несмотря на большие преимущества перед другими способами очистки газов метод каталитического обезвреживания имеет ограниченное применение [5.52, 5 54 5.62] [c.500]

    Окисление легких алканов. В промышленности окисляют главным образом метан, пропан и бутан. С корость окисления возрастает от метана к бутану. Трудность регулирования процесса связана с тем, что продукты окисления (спирты, альдегиды и кетоны) окисляются легче, чем исходное сырье. [c.273]

    Как правило, метан и его гомологи реагируют с кислородом в газовой фазе при температуре от 250° и выше, образуя наиболее устойчивые из всех возможных продуктов окисления, а именно спирты, альдегиды или кетоны, кислоты и окиси. В случае высших углеводородов всегда происходит разрыв углеродной цепи, и часто кислородсодержащие соединения с тем же числом атомов углерода, что и исходный углеводород, составляют небольшую долю общего количества полезных продуктов окисления. Из всех углеводородов наиболее трудно окисляется метан. При последовательном переходе от метана к бутану легкость окисления увеличивается. Давление благоприятствует увеличению выхода и несколько ограничивает степень окисления. Перед началом реакции обычно наблюдается индукционный период. Твердые катализаторы и присутствие водяного пара не оказывают большого влияния на течение процесса. В этом отношении следует отметить аналогию с парофазным нитрованием (гл. 6), причем важно подчеркнуть, что нитрование азотной кислотой всегда сопровождается окислением, протекающим в значительной степени. [c.69]


    Окисление пропана и бутана имеет и другие преимущества но сравнению с окислением метана и этана. Во-первых, пропан и бутан окисляются при более низких температурах. Во-вторых, пропан и бутан легче отделяются от других газообразных продуктов окисления, чем метан и этан, что исключительно важно, так как обычно окисление проводят при избытке углеводорода, который необходимо возвращать в процесс. В-третьих, при получении чистых исходных газов пропан и бутан легче отделять от метана и этана, а также друг от друга, чем метан от этана. [c.306]

    Относительная реакционная способность типичных водородных атомов понижается от третичных к вторичным и первичным. При 300° скорости их окисления относятся как 10 2 1. Поэтому изобутан окисляется очень легко. Метан и этан, содержащие только первичные водородные атомы, чрезвычайно устойчивы к окислению. Пронан и бутан, имеющие первичные и вторичные водородные атомы, занимают среднее положение. В настоящее время еще не известен промышленный способ окисления метана в метиловый спирт пли формальдегид. [c.150]

    Наиболее трудно из газообразных парафиновых углеводородов окисляется метан. При переходе от метана к бутану скорость окисления возрастает. Метан и его гомологи реагируют с кислородом в газовой фазе при температуре выше 250°С. Теоретически из метана можно получить метанол, формальдегид и муравьиную кислоту (не считая окислов углерода)  [c.171]

    Из газообразных парафиновых углеводородов наиболее трудно окисляется метан, а при переходе от метана к бутану скорость окисления возрастает. Метан (как и его гомологи) реагирует с кислородом в газовой фазе при температуре выше 250 °С. Теоретически из метана можно получить метиловый спирт, формальдегид и муравьиную кислоту  [c.110]

    Широко исследовано применение для окисления алканов окислителей на основе переходных металлов. Обзоры по механизмам реакции с использованием в качестве окислителей марганца(VII), хрома(VI), ванадия (V), кобальта(III), марганца (III), церия (IV) и свинца (IV) опубликованы Стюартом [138] и Вибергом [139]. Окисление насыщенных углеводородов неорганическими окислителями идет в довольно жестких условиях поскольку первоначальные продукты реакции обычно более склонны к окислению, чем сами алканы, образуются значительные количества продуктов вторичного окисления. Трудно, например, окислить метиленовую группу во вторичную спиртовую группу без дальнейшего окисления в кетонную группировку в некоторых случаях

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *